Depois da atualização da Valve muitos não conseguem criar mais seu servidores através do HLDS. Neste tutorial iremos mostrar como fazer com para que você consiga criar seu servidor.
Vá em Library > Tools, lá procure pelo arquivo Dedicated Server. Se ele não estiver instalado, instale-o, é um arquivo bem pequeno.

Depois de aberto você deve configurar seu servidor ao seu gosto:

Game: Jogo no qual será criado o servidor, no nosso caso: Counter-Strike.
Server Name: Nome que dará ao seu servidor.
Map: Mapa no qual o servidor irá iniciar com o servidor.
Network: Tipo de server (LAN ou Internet).
Max. player: Número máximo de jogadores.
UDP Port: Porta de acesso ao server (coloque 27015 ou 27016).
RCON Password: Este é para usar os comandos pelo console do jogo.
Secure (Valve Anti-Cheat): Deixe marcado, caso algum cheat entre no seu servidor, será banido pela VAC.
Depois de configurar o inicio do servidor clique em Start Server.
Pronto! Seu servidor já está funcionando, é só divulgar seu IP e aproveitar.